
John "Ossie" Osborne è stato, e lo è tuttora, uno dei giocatori più amati dai tifosi del West Bromwich Albion, non soltanto per la sua bravura, ma anche per la sua spiccata personalità e l'essere così estroverso dentro e fuori il campo (nella foto, mentre fuma in campo durante una partita). Tant'è che nel 2004 fu eletto tra i migliori 16 giocatori del WBA di tutti i tempi in occasione dei 125 anni del club.
Tra la fine degli anni 60 e l'inizio degli anni 70 è stato dei più completi portieri inglesi grazie alla sua agilità, alla sua capacità nelle uscite sia sulle palle alte che sui piedi degli avversari, oltre ad un gran senso della posizione
ll suo primo club professionistico è stato il Chesterfield, tradizionale fucina di portieri di ottimo livello, dove esordì e giocò oltre 100 partite prima di passare al West Bromwich Albion nel gennaio 1966 per 10.000 sterline.
Dopo i primi sei mesi da secondo portiere, nei quali prrese anche parte alla finale di Coppa di Lega vinta dal WBA in un doppio confronto con il West Ham, la stagione successiva s''impose subito come titolare. Divenne ben presto uno dei punti di forza della squadra allenata da Alan Ashman che disputò diverse stagioni di ottimo livello in First Division, riuscendo anche a vincere la FA Cup nel 1968 battendo l'Everton per 1 a 0; una vittoria che vide Osborne grande protagonista con le sue parate a blindare la vittoria.
Un altro suo soprannome era "portiere bionico", per via di una protesi di plastica che gli era stata impiantanta in un dito. Questo ed altri infortuni, impedirono ad Osborne di essere il titolare inamovibile della squadra, così nel 1972 si trasferì per sei mesi in prestito al Walsall. Alla fine della stagione tornò con i Baggies, ma non riuscì ad evitare la retrocessione del WBA in Second Division. Passò quasi due anni all'ombra di Peter Latchford, fino a quando nel 1976 non riprese il suo posto da titolare in mezzo ai pali.
Alla fine della stagione 77-78 lasciò definitivamente il WBA e si trasferì allo Shamrock Rovers allenato dal suo ex compagno di squadra Johnny Giles. Giocò 3 partite nella Coppa delle Coppe 1978–79, riuscendo a tenere inviolata la sua porte due volte.
Osborne lasciò definitivamente il calcio nel 1978, all'età di 37 anni, e non soltanto come giocatore. Con il WBA ha giocato 250 partite con 82 clean sheet,
Iniziò una nuova carriera nel mondo della comunicazione per diventare poi il direttore commerciale del Worcestershire County Cricket Club fino al 1996, poco prima della sua prematura scomparsa nel 1998..