"Ragazzo, perchè non hai semplicemente tirato forte?"

Nonostante la sua lunga ed onorata carriera da calciatore lunga quasi venti anni, il nome di Gareth Southgate è legato al rigore decisivo sbagliato nella semifinale dei Campionato Europeo del 1996, che quell'anno si giocava per di più in Inghilterra, che permise alla Germania di vincere.

A distanza di 25 anni, stavolta sulla panchina della nazionale inglese, Southgate ha perso una finale dei Campionati Europei, ancora una volta a Wembley, ed ancora una volta ai rigori, contro l'Italia.
Non bastasse questo, nel 2024 la nazionale inglese, sempre guidata da lui, ha perso nuovamente la finale del campionato europeo, questa volta contro la Spagna per 2 a 1.  Southgate è l'unico allenatore della storia ad aver perso due finali consecutive di un campionato d'Europa, oltre alla semifinale persa da giocatore, quella che forse ha pesato di più nella sua carriera dentro e fuori il campo. 
Aveva tirato un solo rigore prima di quella sera a Wembley, quando giocava con il Crystal Palace.  Ad Ipswich, mancava un minuto alla fine ed il risultato era sul 2 a 2. Da capitano si prese la responsabilità di tirare. Colpì il palo e quell'anno il Palace retrocesse. Pensò che non avrebbe potuto sentirsi peggio di quel giorno. Si sbagliava, perchè poi arrivò quella maledetta sera del 26 giugno 1996 a Wembley.
Perfino sua madre gli chiese: "Ragazzo, perchè non hai semplicemente tirato forte?".
Confessò che era sicuro che la gente avrebbe sempre pensato di lui vedendolo: "Ma non è quell'idiota che ha sbagliato il rigore?"
Nella sua carriera divisa tra Crystal Palace, Middlesbrough e Aston Villa, Southgate ha collezionato 638 presenze e 35 reti e vincendo due Coppe di Lega. Con la nazionale ha collezionato 57 presenze e due reti, partecipando a due edizioni degli europei (1996 e 2000) ed a un'edizione dei mondiali (1998). 
Lasciato il campo, Southgate iniziò la carriera di allenatore nel giugno 2006, rilevando la guida del Middlesbrough da Steve McClaren, nominato commissario tecnico della nazionale inglese. Nella sua prima stagione in panchina guidò la squadra al dodicesimo posto in Premier League; l'anno seguente, dopo un inizio disastroso, la squadra si riprese e confermò la posizione della stagione prima, ottenendo tra l'altro una vittoria per 8-1 contro il Manchester City. Nella stagione 2008-09, a novembre il Middlesbrough è ottavo. poi, un vertiginoso calo di rendimento portò la squadra addirittura alla retrocessione in Championship. Ad ottobre del 2009. con il Boro quarto in classifica, Southgate venne esonerato. Nonostante tutto questo, Arsène Wenger era stato tra i primi a indicare Southgate come uno dei tecnici in grado di guidare la nazionale inglese.
Dopo circa quattro anni di inattività, ad agosto 2013 fu nominato selezionatore della nazionale Under 21, per poi essere nominato commissario tecnico ad interim della nazionale maggiore nel 2016 dopo le dimissioni di Sam Allardyce. Confermato a fine 2016, guidò l'Inghilterra al quarto posto nel campionato del mondo 2018, al terzo posto nella Uefa Nations League 2018-19 ed alla finale del campionato d'Europa 2020 (giocato nel 2021), persa ai rigori.
Ai Mondiali in Qatar del 2022, dove l'Inghilterra raggiunge i quarti di finale prima di essere eliminata dalla Francia. Nel 2024 la nazionale inglese perde nuovamente la finale del campionato europeo, dopo la quale di dimette, lasciando l'incarico dopo quasi otto anni e 102 panchine.